Entwicklung einer zyanidfreien Kaskadenreaktion: Von nachhaltigen Rohstoffen zu wertvollen Nitrilen

Nitrile werden in der organischen Synthese häufig benutzt. Ihre Herstellung auf herkömmliche Weise hat jedoch Nachteile wie beispielsweise die Verwendung hochgiftigen Zyanids sowie hohe Temperaturen. Enzyme sind vielversprechende Werkzeuge in der Entwicklung von milden und zyanidfreien Nitrilsynthesen. Dabei ist auch die Nachhaltigkeit der Rohstoffe zu beachten. Das Ziel der Forschungsarbeit war es deshalb, eine Kaskadenreaktion von Carbonsäuren (in Biomasse vorhanden) zu wertvollen Nitrilen zu entwickeln. Die Kaskade besteht aus i) der Reduktion dieser Carbonsäure zu Aldehyd, ii) dem Abfangen des Aldehyds als Aldoxim, und iii) der Dehydratisierung des Aldoxims zu Nitril. Der erste und der dritte Schritt sind enzymatisch. Die erforderlichen Enzyme (Carboxylatreduktase und Aldoximdehydratase) werden in Escherichia coli hergestellt und in Form von ganzen Zellen für die Katalyse benutzt. Ein umfangreiches Screening hatte zum Ziel, die besten Enzymkombinationen zu ermitteln. Die präparative Synthese von Phenylacetonitril zeigt das Potential dieser Methode.