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Abstract
Levetiracetam is an active pharmaceutical ingredient widely used to treat epilepsy. We describe a new synthesis of levetiracetam by a dynamic kinetic resolution and a ruthenium-catalysed ex-cell anodic oxidation. For the enzymatic resolution, we tailored a high throughput screening method to identify Comamonas testosteroni nitrile hydratase variants with high (S)-selectivity and activity. Racemic nitrile was applied in a fed-batch reaction and was hydrated to (S)-(pyrrolidine-1-yl)butaneamide. For the subsequent oxidation to levetiracetam, we developed a ligand-free ruthenium-catalysed method at a low catalyst loading. The oxidant was electrochemically generated in 86% yield. This route provides a significantly more sustainable access to levetiracetam than existing routes. This journal is
Originalsprache | englisch |
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Seiten (von - bis) | 388-395 |
Seitenumfang | 8 |
Fachzeitschrift | Green Chemistry |
Jahrgang | 23 |
Ausgabenummer | 1 |
DOIs | |
Publikationsstatus | Veröffentlicht - 7 Jan. 2021 |
ASJC Scopus subject areas
- Umweltverschmutzung
- Umweltchemie
Fields of Expertise
- Human- & Biotechnology
Fingerprint
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Sustainable synthesis of levetiracetam: enzymatic dynamic kinetic resolution and an ex-cell anodic oxidation
Margit Winkler (Redner/in), Birgit Grill (Beitragende/r), Karin Reicher (Beitragende/r), Helmut Schwab (Beitragende/r), Urska Pogorevcnik (Beitragende/r), Sebastian Arndt (Beitragende/r), Alexander Nauth (Beitragende/r), Georg Steinkellner (Beitragende/r), Gernot Strohmeier (Beitragende/r), Karl Gruber (Beitragende/r), Kai Donsbach (Beitragende/r), Siegfried R. Waldvogel (Beitragende/r) & Till Opatz (Beitragende/r)
19 Juli 2021 → 22 Juli 2021Aktivität: Vortrag oder Präsentation › Posterpräsentation › Science to science