Biotransformation of Hydroxy substituted alicyclic Nitriles to Hydroxy Acids and Hydroxy Amides

Projektziel war die Untersuchung des stereoselektiven Synthesepotentials der Nitrilhydratase aus Rhodococcus equi A4. (Ludmila Martinkova) cis/trans-2-OH-substituierte Cyclopentannitrile sowie cis/trans-2-, 3- und 4-OH- substituierte Cyclohexannitrile wurden synthetisiert und mittels enzymkatalysierter Nitrilhydrolyse zu den entsprechenden Amiden transformiert. Die Biotransformationen wurden mit einer aus Rhodococcus equi A4 isolierten reinen Nitrilhydratase durchgeführt. Es zeigte sich, daß die Hydrolyse mit hoher Stereoselektivität zu den cis-konfigurierten alicyclischen 5- und 6-Ring-Nitrilen führt, während die entsprechenden trans-konfigurierten Nitrile vom Enzym nicht umgesetzt wurden.