Deracemisierung durch simultane bio-oxidative Racematspaltung und Stereoinversion

Jörg H. Schrittwieser; Bas Groenendaal; Verena Resch; Diego Ghislieri; Silvia Wallner; Eva-Maria Fischereder; Elisabeth Fuchs; Barbara Grischek; Johann H. Sattler; Peter Macheroux; Nicholas J. Turner; Wolfgang Kroutil

doi:10.1002/ange.201400027

Deracemisierung durch simultane bio-oxidative Racematspaltung und Stereoinversion

Jörg H. Schrittwieser, Bas Groenendaal, Verena Resch, Diego Ghislieri, Silvia Wallner, Eva-Maria Fischereder, Elisabeth Fuchs, Barbara Grischek, Johann H. Sattler, Peter Macheroux, Nicholas J. Turner^*, Wolfgang Kroutil^*

^*Corresponding author for this work

Institute of Biochemistry (6480)

Research output: Contribution to journal › Article › peer-review

Abstract

Deracemisierung, also die Umwandlung eines Racemats in ein enantiomerenreines Produkt mit theoretisch 100 % Ausbeute und 100 % ee, stellt eine attraktive, aber auch anspruchsvolle Option für die asymmetrische Synthese dar. Hier beschreiben wir ein neuartiges Konzept einer chemo-enzymatischen Deracemisierung mittels einer Kaskadenreaktion. Die Reaktionsfolge beinhaltet zwei enantioselektive Oxidationsschritte und einen nicht stereoselektiven Reduktionsschritt, durch welche zur gleichen Zeit eine Stereoinversion und eine kinetische Racematspaltung realisiert werden. Dieses Konzept wird anhand der Umwandlung von rac-Benzylisochinolinen in optisch reine (S)-Berbine vorgestellt. Die racemischen Substrate wurden in enantiomerenreine Produkte (ee>97 %) umgewandelt, wobei Umsätze von bis zu 98 % und Ausbeuten von bis zu 88 % erreicht wurden

Original language	German
Pages (from-to)	3805-3809
Journal	Angewandte Chemie
Volume	126
Issue number	14
DOIs	https://doi.org/10.1002/ange.201400027
Publication status	Published - 2014

Fields of Expertise

Human- & Biotechnology

Treatment code (Nähere Zuordnung)

Basic - Fundamental (Grundlagenforschung)

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10.1002/ange.201400027Licence: CC BY 4.0

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journal = "Angewandte Chemie",

issn = "0044-8249",

publisher = "Wiley-VCH ",

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TY - JOUR

T1 - Deracemisierung durch simultane bio-oxidative Racematspaltung und Stereoinversion

AU - Schrittwieser, Jörg H.

AU - Groenendaal, Bas

AU - Resch, Verena

AU - Ghislieri, Diego

AU - Wallner, Silvia

AU - Fischereder, Eva-Maria

AU - Fuchs, Elisabeth

AU - Grischek, Barbara

AU - Sattler, Johann H.

AU - Macheroux, Peter

AU - Turner, Nicholas J.

AU - Kroutil, Wolfgang

PY - 2014

Y1 - 2014

N2 - Deracemisierung, also die Umwandlung eines Racemats in ein enantiomerenreines Produkt mit theoretisch 100 % Ausbeute und 100 % ee, stellt eine attraktive, aber auch anspruchsvolle Option für die asymmetrische Synthese dar. Hier beschreiben wir ein neuartiges Konzept einer chemo-enzymatischen Deracemisierung mittels einer Kaskadenreaktion. Die Reaktionsfolge beinhaltet zwei enantioselektive Oxidationsschritte und einen nicht stereoselektiven Reduktionsschritt, durch welche zur gleichen Zeit eine Stereoinversion und eine kinetische Racematspaltung realisiert werden. Dieses Konzept wird anhand der Umwandlung von rac-Benzylisochinolinen in optisch reine (S)-Berbine vorgestellt. Die racemischen Substrate wurden in enantiomerenreine Produkte (ee>97 %) umgewandelt, wobei Umsätze von bis zu 98 % und Ausbeuten von bis zu 88 % erreicht wurden

AB - Deracemisierung, also die Umwandlung eines Racemats in ein enantiomerenreines Produkt mit theoretisch 100 % Ausbeute und 100 % ee, stellt eine attraktive, aber auch anspruchsvolle Option für die asymmetrische Synthese dar. Hier beschreiben wir ein neuartiges Konzept einer chemo-enzymatischen Deracemisierung mittels einer Kaskadenreaktion. Die Reaktionsfolge beinhaltet zwei enantioselektive Oxidationsschritte und einen nicht stereoselektiven Reduktionsschritt, durch welche zur gleichen Zeit eine Stereoinversion und eine kinetische Racematspaltung realisiert werden. Dieses Konzept wird anhand der Umwandlung von rac-Benzylisochinolinen in optisch reine (S)-Berbine vorgestellt. Die racemischen Substrate wurden in enantiomerenreine Produkte (ee>97 %) umgewandelt, wobei Umsätze von bis zu 98 % und Ausbeuten von bis zu 88 % erreicht wurden

U2 - 10.1002/ange.201400027

DO - 10.1002/ange.201400027

M3 - Artikel

SN - 0044-8249

VL - 126

SP - 3805

EP - 3809

JO - Angewandte Chemie

JF - Angewandte Chemie

IS - 14

ER -